Pada postingan sebelumnya, telah dijelaskan mengenai berbagai kesalahfahaman dalam penentuan karakter keasaman atau kebasaan suatu senyawa obat. Pada kesempatan kali ini, penulis akan mencoba membahas bagaimana cara praktis menentukan suatu senyawa obat apakah asam ataukah basa lemah.
- Ada beberapa gugus fungsi yang secara cepat dikenali tidak memiliki sifat asam maupun basa ketika berada dalam larutan dengan pembawa air. Semisal alkohol (ROH) dan poliol (semisal gula), eter (ROR), ester (RCOOR), aldehid (RCOR), dan amida (RCONH2)
- Ada juga beberapa gugus fungsi yang dapat dikenali memiliki sifat keasaman.Semisal asam karboksilat (RCOOH), asam sulfonat (RSO3H), fenol (ArOH), tiol (RSH), dan imida (RCONHCOR).
- Terdapat beberapa gugus fungsi yang dapat dikenali sebagai sifat kebasaan. Semisal amina alifatik (RNH2) dan amina aromatik (salah satunya ArNH2 atau nitrogen sebagai bagian dari struktur cincin aromatik).
- Namun terkadang molekul obat memiliki struktur yang kompleks sehingga adakalanya sulit untuk menentukan keputusan bahwa senyawa tersebut bersifat asam, basa, atau netral. Terdapat trik sederhana untuk menentukan sifat keasaman atau kebasaan suatu senyawa dengan menggunakan nama bentuk garam.
- Ingat, dalam pembentukan garam merupakan kombinasi dari asam dan basa.
- Dalam banyak kasus, obat yang bergabung dengan asam organik, senyawa yang dihasilkan bukan garam, melainkan ester. Semisal desoksikortison asetat dan klobetasol propionat.
- Untuk beberapa halida, senyawa yang dihasilkan merupakan senyawa ammonium kuartener (nitrogen terikat pada empat gugus) tanpa ada proton yang terdisosiasi. Semisal benzalkonium klorida dan demekarium bromida.
- Banyak senyawa semisal natrium lauril sulfat merupakan garam netral kombinasi asam dan basa kuat. Senyawa ini tidak sensitif terhadap perubahan pH.
Nah, cara paling baik dan ampuh untuk menentukan keasaman atau kebasaan suatu senyawa obat adalah penguasaan struktur senyawa obat itu tersendiri. Jadi, pesan moral postingan kali ini adalah jangan males dan njengah buat belajar struktur obat …
Pustaka :
Thompson, J.E., 2004, A Practical Guide to Contemporary Pharmacy Practice, Lippincott Williams & Wilkins, USA
kalo mau bicara tentang asam basa, tentu harus dipahami juga teori2 asam basa, ada 3 teori tentang asam basa yang pernah diajukan, teori Arrhenius, teori Bronsted Lowry dan teori Lewis, untuk senyawa obat yang termasuk senyawa organik, teori Lewis lebih mengena.... kita bisa memprediksi sifat keasaman suatu senyawa dengan melihat ada tidaknya pasangan elektron untuk didonorkan, contohnya senyawa amina (primer, sekunder, tersier) memiliki satu pasang elektron yang bisa didonorkan, oleh karena itu, sifat senyawa ini kemungkinan basa, beda dengan senyawa amina kuartener, senyawa ini bersifat asam karena tidak ada lagi pasangan elektron yang dapat dipergunakan bersama.
BalasHapus